吴四宝本是个杀人不眨眼的亡命之徒，又是一个对上司非常顺从听话的家伙。他认为能够搭上李士群的关系，必“大有窜头”，因而特别卖力。他生成粗卤野蛮的性格，但知道怎样对上司恭顺，只要能博得他上司的欢心，他毫不考虑，毫不迟疑去执行，别的行动大队所不肯做或不敢做的事，他奋勇当先，做得彻底，做得干净。什么江苏农民银行职工宿舍的集体枪杀事件，中国银行的定时炸弹惨案，都是他的“杰作”。当时人们对76号的畏惧程度，并不逊于日本宪兵队。 起初，76号的组织还不够庞大，李士群派出去做暗杀的杀手，常常击而不中逃了回来，唯有吴四宝杀一个死一个，因此他就坐上了行动组的第一把交椅。 在76号中杀人最多、立“功”最大的就是吴四宝。短短的半年之后，他就成为76号的主要人物，后来，杀手逐渐增多，吴四宝就很少亲自出马，但是76号第一杀手吴四宝的淫威，却震惊了整个上海。

吴四宝手下徒众甚多，皆心狠手辣之辈，正是丁、李组织特工所需之“人才”。因此，吴四宝投靠李士群后，被李士群视为心腹，以吴四宝带来的30余名徒众为基础，成立警卫大队，由吴四宝任警卫大队长，这是“76号”最早成立的一支武装行动队。后来又发展为警卫总队，委吴四宝以警卫总队长之职，受到重用。吴四宝也竭力报效李士群，李士群在上海愚园路寓所的警卫人员、李士群的侍从卫士都由吴四宝的徒弟担任，李士群在上海、南京和苏州三地的汽车司机，不是吴四宝的亲友，便是吴四宝的徒弟，连李公馆的女翻译也是由吴四宝介绍的。可以说，吴四宝为76号的发展出过大力，76号所干的许多抢劫、暗杀、绑架等活动，都是由吴四宝直接策划指挥的。后来，在李士群的纵容下，凭借暴力发迹的吴四宝在76号内形成一股独特的势力，成为上海地头炙手可热的人物，其声名几在丁、李之上。据说，小孩在母亲怀里啼哭，只要母亲说一声“吴四宝来了”，小孩立即止住啼哭。

吴四宝对流氓虽属同类，其手段亦不减其辣。吴四宝原是个小流氓，过去在流氓伙内自然也吃过人家的亏。自当了76号的警卫大队长，手里有的是家伙，因此杀人成性。与吴四宝同住在同福里，杀猪出身的大流氓樊良伯，原是大世界经理唐嘉鹏的徒弟，算起来是黄金荣的徒孙，凭他的流氓关系，当然不会把吴四宝放在眼里。不知什么事起了摩擦，当时樊良伯占了上风，后来还是经人拉开场的。在流氓中，这件事既经叫开，樊良伯与吴四宝在同福里进进出出，大家还是客客气气。等吴四宝进了76号后，樊良伯因病住进了戈登路口的大公医院，经过几天的治疗，病已去了八九，只需再休养数天，便可出院回家。这事为吴四宝知道，不知是派人去威胁医生，还是用怎样的手段，竟下毒把樊良伯毒死，樊良伯的家属纵然知道了底细，也不敢哼一个字。

76号魔窟

吴四宝参加丁、李特务组织之前，是给上海的一个著名流氓、舞厅的老板、小八股党之一的高鑫宝开汽车，为了想与这个流氓东家贴紧一点，还拜高鑫宝做“先生”。这在流氓地界说起来，虽是半张头帖子，但吴四宝与高鑫宝在主仆之外，也算是自己人了。吴四宝与李士群、丁默邨都不相识，由于吴四宝在季云卿门下，是一个心狠手辣的徒弟，逢到要用枪的事,都由吴四宝下手。吴四宝本来是世界书局沈知方的司机，逢到车子有损坏的时候都由司机负责修理，那时修车的车行少得很，他有一南通同乡是开汽车修理行的，而且有车床设备，车床的用途大得很，什么零件都可以车出来，吴四宝对车床兴趣很浓厚。

那时青帮中人私藏各式手枪或盒子炮，大约有几十件，凡是损坏了，都交给老头子季云卿想办法修理。季云卿就交给吴四宝去办，吴四宝便转交给他的同乡去修整，每次修好之后，交还吴四宝到郊外试枪，因此吴四宝枪法逐年进步，枪由他试过，万无一失。

季云卿出出入入，也怕冤家寻仇，他不用保镖，就由司机吴四宝兼任保镖，遇到有事，吴四宝开枪还击是百发百中的，所以在圈子里有神枪手之称，因此吴四宝就进入了76号。

起初，76号的组织还不够庞大，李士群派出去做暗杀的杀手，常常击而不中逃了回来，唯有吴四宝杀一个死一个，因此他就坐上了行动组的第一把交椅。在76号中杀人最多、立功最大的就是吴四宝。短短的半年之后，他就成为76号的主要人物，只要李士群开出名单来，他都可以按图索骥，置对方于死地。后来，杀手逐渐增多，吴四宝就很少亲自出马，但是76号魔窟的淫威，却震惊了整个上海。